Khởi đầu cho chuyến du đấu tại Bắc Mỹ, gã khổng lồ Real Madrid đã có trận đấu đầu tiên với AC Milan trên sân Rose Bowl tại California vào lúc 9h00 sáng ngày 24/7. Đây cũng là trận cầu được nhiều người hâm mộ chờ đợi khi tân binh Jude Bellingham của "Los Blancos" được ra sân đá chính.
Đúng với tính chất của một trận giao hữu, đôi bên nhập cuộc cởi mở và liên tục có những pha áp sát khung thành đối phương. Mặc dù được đánh giá cao hơn đối thủ, tuy nhiên, đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha mới là đội phải nhận bàn thua đầu tiên. Phút thứ 25, xuất phát từ quả phạt góc do Pulisic (tân binh mới chuyển đến từ Chelsea) thực hiện, trung vệ Tomori bật rất cao đánh đầu tung lưới thủ thành Lunin, qua đó đưa AC Milan vượt lên dẫn trước với tỉ số 1-0.
Trong khi đang nỗ lực tìm kiếm bàn thắng, đội bóng chủ sân Bernabeu lại một lần nữa phải nhận thêm đòn đau sau khi Luka Romero bên phía Rossoneri sử dụng lòng trong chân trái vẽ nên đường cong tuyệt mỹ, khiến người gác đền của Los Blancos ngậm ngùi nhìn bóng đi vào khung thành. Hiệp 1 kết thúc với tỉ số 2-0 nghiêng về đại diện đến từ nước Ý.
Sau giờ nghỉ, HLV Carlo Ancelotti đã thực hiện thay gần như toàn bộ đội hình, tuy nhiên tân binh đắt giá Bellingham vẫn được giữ lại trên sân. Sự đổi mới này đã ngay lập tức mang lại hiệu quả khi Valverde bên phía Real Madrid ghi liền hai bàn ở phút thứ 57 và 59 để đưa cuộc đối đầu giữa đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha và gã khổng lồ nước Ý trở về vạch xuất phát.
Có bàn thắng gỡ hòa, các học trò của nhà cầm quân Ancelotti chơi tự tin hơn hẳn, dẫu vậy, họ đã suýt nữa phải nhận bàn thua khi Giroud và Rafael Leao liên tục áp sát khung thành của thủ môn Lunin. Tuy nhiên, cũng chính từ sai lầm của Rafael Leao, Luka Modric đã tung ra đường chuyền sắc như dao để Vinicius có pha dứt điểm lạnh lùng kết liễu thủ môn đối phương, đưa Real Madrid vượt lên dẫn trước với tỉ số 3-2.
Những phút sau đó, mặc dù đã tạo ra được một số cơ hội ngon ăn, tuy nhiên, các ngôi sao bên phía đội bóng nửa đỏ thành Milan vẫn chưa thể tận dụng tốt để san bằng tỉ số. Chung cuộc, Real Madrid có thắng lợi 3-2 trong trận giao hữu đầu tiên ở hè 2023.
Novak Djokovic nguy cơ rơi xuống vị trí thứ 5 thế giới 
