Tối 18/12 (theo giờ Việt Nam), sau khi tổ chức xong lễ bốc thăm vòng 1/8 Champions League, Liên đoàn Bóng đá châu Âu (UEFA) cũng đã tiến hành tổ chức lễ bốc thăm vòng play-off Europa League 2023/24. 8 đội bóng đứng nhì mỗi bảng và 8 đội rớt xuống từ Champions League (vị trí thứ ba) sẽ tranh các suất còn lại dự vòng 16 đội Europa League.
Những lá thăm may rủi đã đem đến những trận đấu hứa hẹn đầy hấp dẫn khi Feyenoord sẽ tái ngộ với AS Roma của huấn luyện viên Jose Mourinho. Ba mùa giải gần đây, lần nào đội bóng của "Người đặc biệt" cũng đối đầu với nhà đương kim vô địch Hà Lan ở cúp châu Âu.
Một đại diện khác của Serie A là AC Milan sẽ chạm trán với một đại diện của Pháp là Rennes. Trong khi đó, Lens đối đầu Freiburg, Young Boys chạm trán Sporting CP. Một cặp đấu đáng chú ý khác diễn ra giữa Shakhtar và Marseille. Những câu lạc bộ còn lại rơi xuống từ Champions League cũng được đánh giá là đều bốc trúng những lá thăm dễ thở như Benfica gặp Toulouse, Braga gặp Qarabag và Galatasaray chạm trán Sparta Praha.
Các trận lượt đi/về của vòng playoff sẽ đá lần lượt vào các ngày 15/2 và 22/2/2024. Sau đó 8 đội đi tiếp sẽ được bốc thăm để gặp 8 đội đầu bảng trong lễ bốc thăm ngày 23/2.
Kết quả bốc thăm Play-off Europa League 2023/24:
| Feyenoord | AS Roma |
| AC Milan | Rennes |
| Lens | Freiburg |
| Young Boys | Sporting |
| Benfica | Toulouse |
| Braga | Qarabag |
| Galatasaray | Sparta Prague |
| Shakhtar Donetsk | Marseille |
Lãnh đạo Napoli phủ nhận ký hợp đồng với HLV Jose Mourinho 
